Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Чтобы добиться расположения отца и получить необходимое разрешение, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь через общение и преподавание наладить разрушенные отношения.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростым характером и вызовами современного образования, а вечерами преподает заключенным, где сталкивается с еще более суровыми реалиями и необходимостью находить общий язык с людьми, чьи жизни кардинально отличаются от его собственной. Постепенно он осознает, что граница между этими двумя мирами оказывается тоньше, чем кажется, и ему приходится постоянно балансировать между ними, задаваясь вопросом, где на самом деле безопаснее – в стенах обычной школы или за колючей проволокой, где каждый урок может стать проверкой на прочность не только для учеников, но и для него самого.